56-86-0
中文名稱
谷氨酸
英文名稱
L-Glutamic acid
CAS
56-86-0
EINECS 編號
200-293-7
分子式
C5H9NO4
MDL 編號
MFCD00002634
分子量
147.13
MOL 文件
56-86-0.mol
更新日期
2024/11/08 08:32:49
56-86-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
alpha-氨基戊二酸L-谷氨酸
麩氨酸
谷氨酸
L(+)-谷氨酸
氨基戊二酸
L-2-氨基戊二酸
L-α-氨基戊二酸
α-氨基戊二酸
L-麩氨酸
L-麩質(zhì)酸
L-1-氨基丙烷-1,3-二羧酸
左旋谷氨酸
麩氨酸
麩酸
Α-氨基戊二酸
L-Α-氨基戊二酸,L-Α-AMINOPENTANEDIOIC ACID
L-谷氨酸/Α-氨基戊二酸
L-谷氨酸, 99+%
英文別名
2-AMINOGLUTANIC ACID2-AMINOGLUTARIC ACID
ACIDUM GLUTAMICUM
ALPHA-AMINOGLUTARIC ACID
FEMA 3285
GLU
GLUTACID
GLUTAMIC ACID BASE
GLUTAMIC ACID, L-
H-GLU-OH
H-L-GLU-OH
L-1-AMINOPROPANE-1,3-DICARBOXYLIC ACID
L-2-AMINOGLUTARIC ACID
L-2-AMINOPENTANEDIOIC ACID
L-ALPHA-AMINOGLUTARIC ACID
L-GLU
(+)-L-GLUTAMIC ACID
L-(+)-GLUTAMIC ACID
L-GLUTAMIC ACID
L-GLUTAMIC ACID BASE
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類 所屬類別一
食品添加劑: 調(diào)味劑（風味增強劑）: 代鹽劑 所屬類別二
生物化學品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物物理化學性質(zhì)
外觀性狀左旋谷氨酸為白色磷片狀晶體。無臭，稍有特殊的滋味和酸味。呈微酸性。 微溶于冷水，易溶于熱水，幾乎不溶于乙醚、丙酮和冷醋酸中，不溶于乙醇和甲醇。
熔點205 °C (dec.) (lit.)
熔點205 °C (dec.)(lit.)
比旋光度32 º (c=10,2N HCl)
沸點267.21°C (rough estimate)
密度1.538
密度1.54 g/cm3 at 20 °C
FEMA3285
折射率1.4300 (estimate)
儲存條件2-8°C
儲存條件Store at RT.
溶解度1 M HCl: 100 mg/mL
溶解度1MHCl：100 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)2.13(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色白色
PH值3.0-3.5 (8.6g/l, H2O, 25℃)
氣味 (Odor)at 100.00 %. mild yeast baked bread
香型yeasty
旋光性 (optical activity)[α]20/D +32°, c = 10 in 2 M HCl
水溶解性7.5 g/L (20 ºC)
最大波長(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.1
λ: 280 nm Amax: 0.1
λ: 280 nm Amax: 0.1
JECFA Number1420
Merck14,4469
檢測方法T,NMR
BRN1723801
InChIKeyWHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N
LogP-3.69
CAS 數(shù)據(jù)庫56-86-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息L-Glutamic acid(56-86-0)
EPA化學物質(zhì)信息L-Glutamic acid (56-86-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P261-P271-P280
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明24/25-36-26
安全說明S24/25
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號LZ9700000
F10
TSCAYes
海關(guān)編碼29224200
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)56-86-0(Hazardous Substances Data)
應用領(lǐng)域
用途一
其一鈉鹽——谷氨酸鈉用作調(diào)味品，商品有味精和味素等。用途二
用于制藥、食品添加劑、營養(yǎng)強化劑用途三
用于生化研究，醫(yī)藥上用于肝昏迷、防止癲癇、減輕酮尿癥和酮血癥。用途四
代鹽劑、營養(yǎng)增補劑、鮮味劑(主要用于肉類、湯類和家禽等)。亦可用作蝦、蟹等水產(chǎn)罐頭中產(chǎn)生磷酸銨鎂結(jié)晶的防止劑，用量0.3%～1.6%。按我國GB 2760一96規(guī)定可用作香料。用途五
L-谷氨酸主要用于生產(chǎn)味精、香料，以及用作代鹽劑、營養(yǎng)增補劑和生化試劑等。L-谷氨酸本身可用作藥物，參與腦內(nèi)蛋白質(zhì)和糖的代謝，促進氧化過程，該品在體內(nèi)與氨結(jié)合成無毒的谷酰胺，使血氨下降，減輕肝昏迷癥狀。主要用于治療肝昏迷和嚴重肝功能不全等，但療效并不十分滿意；與抗癲癇藥合用，尚可治療癲癇小發(fā)作和精神運動性發(fā)作。外消旋谷氨酸用于生產(chǎn)藥物，也用作生化試劑等。參考質(zhì)量標準二
含量(以N計)不少于99%；比旋光度[α]20D+31.5°-+32.2°(0.5-2.0mg/ml，6mol/L HCl)；水分少于0.1%，氯化物(以Cl計)含量小于0.1%，硫酸鹽(以SO2-4計)含量小于0.03%，As含量小于0.0003%，鉛含量小于0.001%，重金屬(以Pb計)含量小于0.002%，水溶解性試驗合格；標準品高效液相色譜呈單峰。參考質(zhì)量標準一
▼
▲
GB/T 8967—20000指標
優(yōu)等品
合格品
含量
≥97%
≥95%
[α]D20
≥31.0°
≥30.3
透光率
≥40%
≥30%
硫酸鹽
≤0.35%
≤0.35%
制備方法
方法一
以淀粉或糖蜜為原料，經(jīng)發(fā)酵、提純而得。所用菌種主要有產(chǎn)谷氨酸小球菌(Micrococcusglutamicus)，以及棒狀桿菌屬、短桿菌屬、小桿菌屬和節(jié)桿菌屬等。方法二
以面筋為原料，經(jīng)酸水解得L-谷氨酸，再經(jīng)鹽酸鹽化，得L-谷氨酸鹽酸鹽，用L-谷氨酸鹽酸鹽與苯胺中和反應得粗產(chǎn)物，經(jīng)過濾、干燥得產(chǎn)品。方法三
可以采用蛋白質(zhì)水解法和合成法生產(chǎn)谷氨酸，但發(fā)酵法是目前生產(chǎn)谷氨酸的主要方法。發(fā)酵生產(chǎn)谷氨酸的碳源是薯類、玉米、木薯淀粉、椰子樹淀粉等淀粉的水解糖或糖蜜，也可以是乙酸、液態(tài)石蠟（C16石蠟最好）及其他石油化工產(chǎn)品，碳源用以構(gòu)成微生物細胞和代謝產(chǎn)物中的碳架和能源的營養(yǎng)物質(zhì)。氮源是銨鹽、尿素等，氮是構(gòu)成菌體細胞蛋白質(zhì)和核酸等的主要元素，氮也是構(gòu)成發(fā)酵產(chǎn)品谷氨酸氨基的主要組成元素。其他輔助原料為無機鹽類，維生素等，例如微生物需要適宜的磷濃度，鎂是刺激菌體生長的無機激活劑，鉀鹽促進產(chǎn)酸，玉米漿提供生物素和有機氮源。此外還包括各種促進劑和添加劑。生產(chǎn)菌是短桿菌（Brevibacterium)、北京棒桿菌（Corynebacterium pekinensis)等。于大型發(fā)酵罐中，通氣攪拌發(fā)酵，溫度30-34℃，pH＞7-8，經(jīng)30-40h發(fā)酵后，除去細菌，將發(fā)酵液中谷氨酸提取出來，精制后即為成品，上述流程中采用等電點法提取，也可采用離子交換法、鹽酸鹽法、直接濃縮法（以乙酸為原料時）等。發(fā)酵法生產(chǎn)的產(chǎn)品為左旋谷氨酸，含量大于98%。每噸谷氨酸消耗淀粉（80%）4000kg，菌種25kg。合成法的優(yōu)點是不消耗糧食，但生產(chǎn)過程需要高壓（約20MPa）、高溫（120℃以上），采用有毒原料，設備投資比發(fā)酵法高出一倍，得到的消旋谷氨酸還要進拆分，生產(chǎn)工藝復雜。按生產(chǎn)1t 99%的谷氨酸鈉（味精）計算，合成法消耗丙烯腈640kg，年產(chǎn)量在5000t以上時，生產(chǎn)成本與發(fā)酸法接近。常見問題列表
20種常見α氨基酸之一
谷氨酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的20種常見α氨基酸之一。作為谷氨酰胺、脯氨酸以及精氨酸的前體。分為左旋體、右旋體和外消旋體三種形態(tài)，左旋體即L-谷氨酸，L-谷氨酸是蛋白質(zhì)合成中的編碼氨基酸，哺乳動物非必需氨基酸，在體內(nèi)可以由葡萄糖轉(zhuǎn)變而來。常溫下是一種白色或無色鱗片狀晶體，呈微酸性，無毒。微溶于冷水，易溶于熱水，幾乎不溶于乙醚、丙酮及冷醋酸中，也不溶于乙醇和甲醇。在200℃時升華，247℃－249℃分解，密度1.538g/cm3，旋光度+37－+38.9(25℃)。L-谷氨酸的用途廣泛，它本身作為藥品，能治療肝昏迷癥，也可用來生產(chǎn)味精（谷氨酸鈉）、食品添加劑、香料和用于生物化學的研究。以糖質(zhì)為原料經(jīng)微生物發(fā)酵，采用“等電點提取”加上“離子交換樹脂”分離的方法而制得L－谷氨酸。
谷氨酸鹽在自然界普遍存在的。多種食品以及人體內(nèi)都含有谷氨酸鹽，它即是蛋白質(zhì)或肽的結(jié)構(gòu)氨基酸之一，又是游離氨基酸，L-谷氨酸美味較濃。
谷氨酸是里索遜1856年發(fā)現(xiàn)的，為無色晶體，有鮮味，微溶于水，而溶于鹽酸溶液，等電點3.22。大量存在于谷類蛋白質(zhì)中，動物腦中含量也較多。谷氨酸在生物體內(nèi)的蛋白質(zhì)代謝過程中占重要地位，參與動物、植物和微生物中的許多重要化學反應。
使用歷史
谷氨酸因最初從谷物中制取而得名。分布很廣，幾乎存在于所有蛋白質(zhì)組成中。蛋白質(zhì)水解即得谷氨酸。無色板塊狀結(jié)晶，等電點為3.3，溶于水，不溶于苯、醚等有機溶劑，水溶液呈酸性，是酸性氨基酸。在生理上谷氨酸能與甘氨酸、半胱氨酸結(jié)合成有重要生理功能的谷胱甘肽。谷氨酸具有鮮味，其鈉鹽就是味精。味精在高熱下會分解，不能強熱。日本化學家池田首先發(fā)現(xiàn)味精。一個偶然的機會，他喝海帶湯感到有鮮味，經(jīng)過研究，用100 公斤海帶提取得2克谷氨酸鈉。后來日本大量生產(chǎn)味精，稱之為“味之素”。中國在20世紀 30年代由上海天廚味精廠首先生產(chǎn)味精，遠銷各國獲得盛名。常用天然麥膠蛋白或酪蛋白經(jīng)水解后，將溶液pH值調(diào)節(jié)到3.3得到谷氨酸沉淀，分離后再加入適量氫氧化鈉就成味精。味精也可人工合成，但成本昂貴，通常仍用上述蛋白質(zhì)水解法制取。20世紀60年代后，日本利用微生物發(fā)酵生產(chǎn)谷氨酸。他們將短小桿菌屬、小球菌屬、芽孢桿菌屬細菌放置于糖類化合物(主要是淀粉、葡萄糖)中，再加尿素、硫酸銨、氯化銨和適量生物素等養(yǎng)料，上述細菌即分泌大量谷氨酸，以供制造味精之用。目前中國也已采用發(fā)酵法生產(chǎn)味精。谷氨酸還能與血液中氨結(jié)合使之成為無毒物，也用于治療肝昏迷及恢復期肝功能不全等病癥。以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。
氨基酸代謝中的意義
1.谷氨酸參與谷氨酸脫氫酶為中心的聯(lián)合脫氨基作用（谷氨酸被脫去氨基）。2.在血氨轉(zhuǎn)運中，谷氨酰胺合成酶催化谷氨酸與氨結(jié)合生成谷氨酰胺。谷氨酰胺中性無毒，易透過細胞膜，是氨的主要運輸形式。
3.在葡萄糖-丙氨酸循環(huán)途徑中，肌肉中的谷氨酸脫氫酶催化α-酮戊二酸與氨結(jié)合形成谷氨酸，接著在丙氨酸轉(zhuǎn)氨酶的催化作用下谷氨酸再與丙酮酸形成α-酮戊二酸和丙氨酸。
4.在生物活性物質(zhì)代謝途徑中，谷氨酸本身就是興奮神經(jīng)遞質(zhì)，在腦、脊髓中廣泛存在，谷氨酸脫羧形成的γ-氨基丁酸是一種抑制性神經(jīng)遞質(zhì)，在生物體中廣泛存在。
5.在氨基酸合成途徑中，谷氨酸是合成谷氨酰胺、脯氨酸、精氨酸、賴氨酸的重要前體。
6.在鳥氨酸循環(huán)（尿素合成）途徑中，線粒體中的谷氨酸脫氫酶將谷氨酸的氨基脫下，為氨甲酰磷酸的合成提供游離的氨；細胞質(zhì)中的谷草轉(zhuǎn)氨酶把谷氨酸的氨基轉(zhuǎn)移給草酰乙酸，草酰乙酸再形成天冬氨酸進入鳥氨酸循環(huán)，谷氨酸為循環(huán)間接提供第二個氨基。
藥理作用
L-谷氨酸別名“麩氨酸”。能與血氨結(jié)合形成無害的谷氨酰胺，使血胺下降，從而減輕肝昏迷的癥狀，此外參與腦蛋白質(zhì)代謝和糖代謝，有促進氧化過程，改善中樞神經(jīng)系統(tǒng)的功能。用于防治肝昏迷、肝昏迷恢復期及嚴重肝功能不全，谷氨酸亦可用于各種原因引起的昏迷復蘇期及神經(jīng)系統(tǒng)疾病 (精神分裂癥和癲癇等) 的輔助治療。口服每次2.5-5g，每日4次。
鑒別試驗
取L-谷氨酸試樣150mg，加4ml水和lml氫氧化鈉試液(TS-224)，溶解，加lml茚滿三酮試液(TS-250)和100mg醋酸鈉，在沸水浴中加熱10min，應產(chǎn)生紫羅蘭顏色。
取試樣1g，加水9ml配成懸浮液，在蒸汽浴上緩慢溫熱并攪拌至全部溶解，加lmol/L鹽酸液6.8ml，應重新懸浮，再加lmol/L氫氧化鈉液6.8ml，攪拌后，谷氨酸應完全溶解。
含量分析
方法一 準確稱取試樣約0.2g，溶于3ml甲酸中，加冰醋酸50ml和結(jié)晶紫試液(TS-74)2滴，用0.1mol/L高氯酸溶液滴定至綠色或藍色全部消失。另用同樣方法進行空白試驗。每mL 0.1mol/L高氯酸液相當于L-谷氨酸(C5H9NO4)14.71mg。方法二 準確稱取試樣500mg，溶于250mi水中，加溴百里酚藍試液(TS-56)數(shù)滴，用0.1mol/L氫氧化鈉液滴定至藍色終點。每mL 0.lmol/LNaOH液相當于L-谷氨酸(C5H9N04)14.7mg。
毒性
ADI不作特殊規(guī)定(FAO/WHO，2001)。GRAS(FDA，§182.1045，2000)。
使用限量
FAO/WHO(1984)：用于方便食品的肉湯和湯類，10g/kg。FEMA(mg/kg)：飲料、焙烤制品、肉、肉香腸、肉湯、乳及乳制品、調(diào)味料、谷類制品，均400mg/kg。
FDA，§172.320(2000)：作為營養(yǎng)增補劑，限量12.4%(以食品中總蛋白質(zhì)的重量計)。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
l-谷氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L-谷氨酸/α-氨基戊二酸L(+)-Glutamic acid, 99%(56-86-0)
Alfa Aesar
L-谷氨酸,99+%L-Glutamic acid, 99+%(56-86-0)
Sigma Aldrich
56-86-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-谷氨酸L-Glutamic Acid,>99.0%(T)(56-86-0)
L-谷氨酸價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/08/19 | J16215 | L-谷氨酸 L-Glutamic acid, 98.5-101.5% (dry basis), Ultrapure, Thermo Scientific | 56-86-0 | 1kg | 1018元 |
| 2024/08/19 | J16215 | L-谷氨酸 L-Glutamic acid, 98.5-101.5% (dry basis), Ultrapure, Thermo Scientific | 56-86-0 | 5kg | 3553元 |
| 2024/08/19 | A15031 | L-谷氨酸, 99+%
L-Glutamic acid, 99+% | 56-86-0 | 250g | 290元 |